Niet zo ver van de plek waar nu dagelijks duizenden automobilisten voorbij rijden op de Brusselse ring, vonden zo'n zes eeuwen geleden enkele augustijnermonniken de stilte en de rust voor een beschouwend leven. 
De oorsprong van deze augustijnerpriorij van Groenendaal gaat terug tot 1343, het jaar waarin hertog Jan III van Brabant aan Vranck van Coudenberg een kluis schonk in het Zoniënwoud. Deze vestigde er zich met Jan Hinckaert en zijn neef Jan van Ruusbroec.  
 
De drie priesters kwamen niet onvoorbereid samen naar deze toen afgelegen plek. Alle drie waren ze verbonden aan de Sint-Goedelekerk: Vranck als kanunnik, Jan Hinckaert en Jan van Ruusbroec als kapelaans. De drie mannen woonden al enkele jaren samen in Brussel, op zoek naar een meer sobere geloofsbeleving dan zoals ze in de toenmalige Kerk werd beoefend. Ruusbroec, die toen al bekend was als mysticus-schrijver, heeft zich trouwens in verschillende geschriften afgezet tegen heersende wantoestanden in de kapittels en ook de meeste religieuze ordes vond hij te werelds geworden.  Vranck, die universitair geschoold was, leidde de gemeenschap, maar het is Ruusbroec’s naam die onlosmakelijk met Groenendaal verbonden zou blijven. 
 
Hoewel de hertogelijke schenkingsakte bepaalde dat Vranck te Groenendaal een gemeenschap zou vormen van minstens vijf vrome mannen, waarvan er twee priester dienden te zijn, was het oorspronkelijk niet de bedoeling van de 'Groenendalers' om een nieuw klooster te stichten. Kerkelijke druk zorgde er echter voor dat de kleine gemeenschap zich in 1350 moest aansluiten bij de Parijse congregatie van Sint-Victor. Voortaan leefden ze volgens de orderegel van Sint-Augustinus.

Het werd een bloeiende priorij die eeuwenlang, ook door de faam van de mysticus-schrijver Ruusbroec, een geestelijke uitstraling kende. Ze was betrokken bij de stichtingen van Roodklooster in het nabije Oudergem in 1373 en van Eemsteyn in Nederland omstreeks 1378. In 1402 nam Groenendaal de leiding van een kapittel dat vijf kloosters omvatte en dat in 1412 opgenomen werd in het kapittel van Windesheim. Zoals de andere Zoniënkloosters kon ook Groenendaal rekenen op de steun van de Brabantse hertogen, die zich vertaalde in diverse schenkingen en privilegies. Materieel ging het de augustijnen dan ook goed. 
 
Het oorspronkelijke verblijf werd al snel te klein. Nog tijdens Ruusbroecs leven werd de kerk vergroot en werden er nieuwe gebouwen ontworpen. Maar in 1435 brandde het gebouwencomplex af door onoplettendheid van één van de broeders. Het verrees echter spoedig uit zijn as en werd groter en grootser dan voordien, ook dankzij de aflaten die paus Eugenius IV schonk aan iedereen die aan de heropbouw meewerkte. De kerk werd nogmaals vergroot tijdens het prioraat van Thomas Monincx (1467-1483). 
 
Op het einde van de 15de eeuw en bij het begin van de 16de eeuw groeide Groenendaal uit tot een geliefkoosde pleisterplek van de Oostenrijkse Habsburgers. Maximiliaan van Oostenrijk verbleef er, Filips de Schone en vooral Keizer Karel brachten meermaals een bezoek aan de priorij, vaak in het gezelschap van andere edelen. Om de groeiende drukte aan te kunne zonder al te zeer de vroomheid van de kloosterlingen af te leiden naar meer aardse beslommeringen, besloot men rond de jaren 1519-1520 een nieuw gebouw op te richten achter de kerk waar de hoge gasten konden verblijven. Dit gebouw noemt men gewoonlijk het 'Huis van Ravenstein' omdat Filips van Kleef, de heer van Ravenstein, het bekostigde. Het gebouw had uitzicht op het kerkkoor. 
 
Het laatste verblijf van Keizer Karel in 1556 is tot de verbeelding van de kloosterlingen blijven spreken. Hij kwam hier net voor zijn afreis naar Spanje samen met zes andere gekroonde hoofden, namelijk zijn zoon Filips II, zijn zusters Eleonora, echtgenote van Frans I van Frankrijk, en Maria van Hongarije, zijn broer groothertog Ferdinand van Oostenrijk en diens echtgenote, alsook zijn beschermeling Muley-Hassan, gewezen koning van Tunis. Als herinnering aan deze ontmoeting werd een eik geplant, die men de 'eik der zeven gekroonde hoofden' noemde. In de loop van de 19de eeuw werd hij vervangen door zeven lindebomen die later echter omgekapt moesten worden. In 1985 plantte men op ongeveer dezelfde plaats een nieuwe zomereik. 
 
In 1578, toen de godsdienstoorlog volop woedde, werd Groenendaal door de kloosterlingen verlaten. Ze zochten veiligheid in hun refugehuis in Brussel en keerden pas terug naar Groenendaal in 1606. Zij konden de gebouwen, mede dankzij de vrijgevigheid van Albrecht en Isabella, grondig herstellen. Aan de 'linde van Ruusbroec' werd een kapel opgericht ter ere van O.L. Vrouw van Loretto. Het 'Huis van Ravenstein' werd hersteld en er werd een beukendreef aangelegd die tot bij de molen aan het uiteinde van de Vetvijver kwam. Buiten het eigenlijke kloosterdomein, kwam de stoeterij van Groenendaal te staan. 
 
Een paar van deze gebouwen - het Huis van Ravenstein en het gastenkwartier - werden in de eerste helft van de 18de eeuw afgebroken. Rond 1777-1782 werd wel een nieuw pand in classicistische stijl opgetrokken. 
 
Enkele jaren later, in 1784, werd ook in Groenendaal het edict van de Oostenrijkse keizer Jozef II uitgevoerd, waardoor alle contemplatieve kloosterorden afgeschaft werden. De aanwezige kloosterlingen kregen een som uitbetaald om een nieuw leven op te bouwen buiten de kloostermuren. Twee jaar later was het grootste gedeelte van de gebouwen gesloopt en waren de meeste kunstvoorwerpen verkocht. Zo is het pronkstuk van dat patrimonium, een prachtig barok koorgestoelte van 1663, vandaag te bekijken in de Onze-Lieve-Vrouw-kerk te Vilvoorde. Het hoofdaltaar vond een onderkomen in de kerk van Herfelingen, de zijaltaren in de kerk van Erps en de biechtstoelen in Wezembeek-Oppem.
 
Na de Brabantse Omwenteling (1789) gingen zich in 1793 opnieuw enkele kloosterlingen in Groenendaal vestigen, maar op 26 februari 1795 werd het klooster een tweede maal gesloten, deze keer door de Franse Republiek, die meester over de Oostenrijkse Nederlanden was geworden. Dit was het definitieve einde van de priorij. Slechts een paar gebouwen bleven van de sloop gespaard. Op 1 oktober 1998 werden zij als beschermd monument geklasseerd.